Primeros años

Nació en 1475 en la villa manchega de Almagro, en Ciudad Real, lugar del que tomó el apellido por ser hijo ilegítimo de Juan de Montenegro y Elvira Gutiérrez. Para salvar el honor de la madre, sus familiares le quitaron el hijo y lo trasladaron a una aldea cercana (Bolaños de Calatrava), siendo criado en esta localidad. Cuando cumplió los 4 años volvió a Almagro, estando bajo la tutela de un tío suyo llamado Hernán Gutiérrez hasta los 15 años, se fugó de su casa a causa de la dureza de su tío. Se dirigió al hogar de su madre, que ahora vivía con su nuevo esposo, para avisarle de lo ocurrido y de que se iría a recorrer el mundo, pidiéndole algo de pan que le ayudara a vivir en su miseria. Su madre, angustiada, le buscó un pedazo de pan y unas monedas y le dijo: "Toma, hijo, y no me des más pasión, e vete, e ayúdate de Dios en tu ventura".

Después se le encontraría en Sevilla como criado de don Luis de Polanco, que era uno de los alcaldes de aquella ciudad. Mientras desempeñaba esta ocupación, Almagro acuchilló a otro criado por ciertas diferencias, dejándolo con heridas tan graves que motivaron que se promoviera un juicio en su contra que Almagro no quiso enfrentar, por lo que huyó de Sevilla y vagó por Andalucía hasta que decidió partir a América.